Salut,
L'anonymat intégral n'existe pas sur le net, on ne le répètera jamais assez.
Le fait de passer par un VPN, par Tor etc... ne sert qu'à dissimuler ton ip sur certains sites, mais ta véritable adresse ip sera forcément visible par quelqu'un.
Pour répondre à ta question, effectivement les connexions aux comptes gmail, site d'achat etc... rendent encore moins évident l'anonymat, puisqu'en partant de ca, c'est "facile" (notament pour la police) de faire un regroupement des adresses ip utilisées pour te connecter à ses comptes. Et comme sur les sites d'achats il y à ton nom et ton adresse, l'anonymat n'existe plus dans le sens où s'il faut retrouver ton identité, le gouvernement y parviendra encore plus facilement.
par contre partant du principe que tu ne fait rien d'illégal et que tu parles d'anonymat uniquement pour les sites que tu visites, c'est plus simple. Les VPN changent régulièrement l'ip te permettant d'accéder au net, donc même si tu visite des sites qui contiennent ton nom et ton adresse, au bout d'un moment tu n'auras plus la même ip donc tu "redevient anonyme".
Mais en sachant que les sites que tu visites n'espionnent pas ta connexion internet, même avec la même ip, ils n'ont aucun moyen de savoir que tu t'es connecté à gmail ou cdiscount, seul la société qui gère ton vpn aura accès à ces données (si elle ne les vend pas mais là c'est une histoire de confiance).
Pour te donner un exemple, nous sur le forum, on a accès à la localisation des ip, donc je peux savoir actuellement où se situe l'ip que tu utilise pour venir sur le forum. Mais si tu change d'ip via le VPN, ca va changer sur le forum et je verra l'autre ip avec donc une autre localisation. Je n'ai aucun moyen de te localiser réellement. Par contre j'ai accès à toutes les adresses ip que tu as utilisé pour poster des messages sur le forum, donc si à un moment tu t'es connecté sans VPN, j'aurai l'ip et la localisation, mais rien ne me permet de trouver laquelle est la bonne (en dehors du fait que tu parles français et que donc tu te trouve probablement dans un pays francophone). Pour les autres sites c'est pareil.